AC米兰目前在左路面临严重的伤病问题，萨勒马克尔斯和埃斯图皮尼安双双因伤缺阵，这迫使俱乐部紧急考虑自由球员市场，并已与葡萄牙边后卫格雷罗接触。管理层对边路防线的状况非常关注，可能需要在常规转会窗口之外迅速做出决定。萨勒马克尔斯因脚踝受伤需进行手术，而埃斯图皮尼安在国家队比赛中扭伤了膝盖，导致球队的战术体系遭到重大打击。
在密集的赛程面前，米兰在人员轮换上十分紧张，开始认真审视自由球员名单。其中，拉斐尔-格雷罗成为了最受关注的人选。这位1993年出生的葡萄牙老将经验丰富，刚刚与拜仁慕尼黑解约，目前正在寻找新的俱乐部。米兰今夏曾与格雷罗的团队接洽过，但当时他尚未决定离队，因此未能完成交易。如今，米兰面临的困境使得他们需要急需一名具有国际比赛经验且左脚脚法出色的球员，因此已重新启动与格雷罗经纪人的谈判。
另外，由于可以直接注册格雷罗而无需等到1月转会窗，这一方案的技术吸引力使得他再度成为重要候选。格雷罗不仅花费低且拥有丰富的欧冠出场经历，而他与米兰主帅阿莫林同国且彼此熟悉，增加了引进的可能性。他可以在四后卫体系中担任左后卫，也能够在3-4-3阵型中出任左翼卫，并在中场提供战术支持，这种多面手的特性对米兰极具价值，尤其是在即将到来的紧密赛程中。
最后，球员本人也多次向周围人士表示愿意接受米兰的邀请，并准备签下一份至赛季结束的短期合同。尽管同样在寻找边路补强的罗马也对他有所关注，但米兰的谈判已进行得更早、更深入。
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